肯尼迪于2000年毕业于缅因州刘易斯顿的贝茨学院. In 2004, 他加入了美国陆军, 曾就读军官候补学校, 被任命为步兵少尉. 肯尼迪中尉毕业于步兵军官基础课程, 游骑兵学校, 航空学校, 军事情报上尉职业课程（MICCC）, 指挥总参学院.
肯尼迪少校被分配到2号nd 旅,82nd 2005-2008年担任空降师. 在他与2nd 在第二旅，他在三角洲连担任步兵排长nd 营325th 空降步兵团. 从2007年到2008年，他在三角洲连队服役，支持伊拉克自由行动. 他的营的行动区域是巴格达的Adhamiyah和Sadr城区. 在部署的后半段，肯尼迪中尉担任营民政官.
肯尼迪航空母舰从2008年开始中断服务, 在此期间，他在哥伦比亚的ISIGTECH工作, MD. 他于2010年重返现役, 重组为军事情报部门, 并参加了在华丘卡堡举行的中美国际合作中心会议, AZ.
2011年2月，肯尼迪准尉报告为2名nd 旅,4th 卡森堡的步兵师, 在科罗拉多州，他被分配到3-16野战炮兵团，作为第二营. 从2011年到2012年，肯尼迪少校与3-16野战炮兵团一起部署，支持持久自由行动. 他的营的行动地区是西部军区的赫拉特省和巴德吉斯省. 2012年4月，LTC Kennedy开始指挥Alpha连nd 坎大哈内森·史密斯营的特种部队营. 2013年5月, 肯尼迪中尉成为第2旅助理，被部署到布兴营, 科威特, 以支持持久自由行动.
2014年4月, 肯尼迪少校到欧文堡的国家训练中心报到, 加州, 作为陆军勇士计划的一部分. 肯尼迪中尉担任了两次高级营情报教练，七次担任响尾蛇队高级军事情报公司教练（BSTB/BEB教练）。. LTC被选为NTC行动组的三个情报策划者之一. 在担任情报计划员期间，他计划并执行了四次轮换.
2015年12月, 肯尼迪少校回到了瓦丘卡堡, AZ, 304军事情报营. LTC Kennedy是MICCC第1旅行动的主要教官和组长. 旅作战I课程集中在军事决策过程和战场情报准备的决定性行动训练环境.
2017年4月, LTC Kennedy过渡到战略情报功能区（FA34），并在华盛顿国防情报局（DIA）担任高级军事分析师, DC. In 2019, LTC Kennedy在国家情报大学获得战略情报硕士学位.
2019年8月, LTC Kennedy回到DIA，担任俄罗斯军事能力和战略部门的部门主管. LTC Kennedy还曾担任欧洲欧亚区域中心（EERC）的执行官和EERC的当前运营主管. 2022年7月, 肯尼迪中尉被选为总部的一个规范性职位, 陆军部, G 3/5/7, 行动及科技部.
LTC肯尼迪的奖项和装饰包括铜星与1橡树叶簇, 国防功勋奖章, 陆军功勋奖章1枚橡树叶簇, 联合服务嘉奖奖章1枚橡树叶簇, 陆军嘉奖奖章2枚橡树叶簇, 陆军成就奖章(1枚, 战斗步兵徽章, 专家步兵徽章, 游侠标签, 伞兵徽章, 乌克兰跳翼, 德国武装部队金章. 他还获得了圣芭芭拉荣誉奖和军事情报局的诺尔顿奖.
肯尼迪上尉与纳什维尔的前斯蒂芬妮·里奥结婚. Ms. 肯尼迪在过去的十年里一直担任陆军文职人员，目前是陆军文职职业管理活动的支持服务司司长.